Jerry Cantrell iniciou sua carreira em 1987, já como guitarrista do Alice In Chains. O álbum de estréia da banda, foi lançado em 1990 e deu início a uma carreira consagrada de muito sucesso. Jerry sempre foi uma peça chave na carreira do AIC tendo composto músicas como Would?, No Excuses, Down In A Hole, Rooster, entre outras.

A partir de 1993, em meio ao grande sucesso do álbum Dirt e do EP Jar Of Flies, começaram a circularboatos  sobre os problemas de saúde em decorrência do uso de drogras do vocalista Layne Staley e o Alice In Chains foi progressivamente diminuindo suas atividades.

Em 1995 a banda grava seu terceiro álbum, intitulado simplesmente Alice In Chains e resolve não fazer turnê. Em 1996 é gravado o acústico para a MTV, primeira apresentação ao vivo da banda em quase três anos, lançado posteriormente em CD.

Após mais um tempo de inatividade do AIC, Jerry resolve gravar um álbum solo e em abril de 1998 é lançado Boggy Depot, produzido pelo próprio Jerry e Toby Wright, que já havia trabalhado nos três álbuns anteriores do Alice In Chains. Jerry contou com as participações de seus companheiros de AIC, o baixista Mike Inez e o baterista Sean Kinney, além dos baixistas Rex Brown (Pantera) e Les Claypool (Primus). Boggy Depot foi razoavelmente bem sucedido e agradou aos fãs do Alice In Chains. Em seguida ao seu lançamento, Jerry percorreu os EUA fazendo o show de abertura para a turnê do álbum Reload do Metallica.

Ainda em 1998, o Alice In Chains se reúne para gravar duas músicas inéditas, o que não ocorria há três anos. O resultado pode ser conferido da caixa de CD's Music Banks, lançada um ano depois.

Depois disso, Jerry começa a compor material para o seu segundo disco. Em 2002 ele já possui pronta uma quantidade de músicas suficiente para o lançamento de um disco duplo, mas a Columbia acaba rejeitando a idéia. Jerry assina então contrato com a Roadrunner, lançando "Degradation Trip" logo em seguida. O álbum possui duas edições, uma single e uma dupla, e foi dedicado ao ex-companheiro de banda, Layne Staley, que morrera em abril desse ano.